Desa Lebosari adalah berdiri pada tahun 1925 dan berdasarkan cerita dari para sesepuh bahwa Desa Bila dilihat masanya bisa jadi Tumenggung Wiroguno datang di Kendal pada akhir Pemerintahan Tumenggung Purboningrat sebab Pulau Jawa kembali di kuasai oleh Inggris dengan Refles sebagai Gubernur Jenderalnya dengan demikian suasana di Kendal pada waktu itu memberi angin pada sisa-sisa pasukan Diponegoro umtuk membuka perkampungan dan hidup bersama.
Berdasarkan tutur tinular bahwa pada waktu itu Tumenggung Wiroguno mempunyai isteri seorang gadis cantik dari Salatiga dan mempunyai anak namanya Mbah Gombong kawin seorang puteri Lebosari dan mempunyai sebelas anak dan disinilah mulai cikal bakal Desa Lebosari yang diberikan oleh Mbah Gombong karena desa tersebut tanah lebak dan sari ( rame ) Desa Lebosari terbentuk Pemimpin Desa atau Kepala Desa Lebosari di bagi menjadi Dukuhan untuk data para Petinggi atau Kepala Desa dari awal sampai sekarang sejak berdirinya Desa Lebosari, adapun Desa Lebosari sejak Tahun 1925 sampai dengan sekarang telah terjadi beberapa kali pergantian kepemimpinan yang terbagi dalam beberapa periode.
NO |
NAMA |
JABATAN |
PERIODE |
KETERANGAN (L/P) |
1 |
DURIYAT |
Petinggi |
1925 s.d 1940 |
Laki-Laki |
2 |
AMIR SUDIBYO |
Petinggi |
1941 s.d 1945 |
Laki-Laki |
3 |
KEMAT KARTO |
Petinggi |
1945 s.d 1946 |
Laki-Laki |
4 |
AMIR SUDIBYO |
Kades |
1947 s.d 1951 |
Laki-Laki |
5 |
ISMAM |
Kades |
1952 s.d 1987 |
Laki-Laki |
6 |
ALI MUHTADI |
Kades |
1988 s.d 1998 |
Laki-Laki |
7 |
NASORI |
Kades |
1999 s.d 2012 |
Laki-Laki |
8 |
NUR ASIYAH |
Kades |
2013 s.d 2019 |
Perempuan |
9 |
M. LUTFI KURNIAWAN |
Kades |
2020 s.d Sekarang |
Laki - Laki |