Pada Jaman Penjajahan Belanda, Desa dikenal dengan sebutan Volkgemeinschappen atau kesatuan masyarakat yang hidup bersama secara mandiri. Pada saat itu wilayah yang saat ini menjadi Desa Darupono di kenal dengan sebutan dukuh Darupono.
Adapun pemerintahan Desa Darupono dapat disimpulkan terdiri dari beberapa Pimpinan Lurah atau Kepala Desa, menurut informasi dari beberapa narasumber atau tojkoh dan sesepuh yang ada di Desa Darupono Lurah atau Kepala Desa Darupono bias diketahui sejak tahun 1921 sampai sekarang.
Dukuh Darupono dipimpin oleh Kepala Desa bernama Abdullah, pada saat itu Pemerintahan masih dikendalikan atau berkantor di rumah beliau dikarenakan belum ada Balai Dusunya, rumah yang dulu ditempati oleh Lurah Abdullah pada saat ini berada di wilayah RT 2 Rw 5 Dusun Blimbing.
Dukuh Darupono dipimpin oleh Lurah Karjo Kamin beliau berasal dari Kota Kendal tepatnya dari Desa Patebon masa kepemimpinan Lurah Karjo Kamin Dukuh Darupono sangat makmur karena hasil pertanian masih sangat baik karena beliau menitik beratkan pemerintahanya dibidang ketahanan pangan dikarenakan pada masa itu banyak sekali kekacauan, perampokan yang terjadi diwilayah tersebut sehingga Beliau berinisiatif untuk menitik beratkan di bidang pertanian. Untuk pelayanan masyarakat Lurah Karjo Kamin berkantor di kediamanya yang saat ini berada di Rt 03 Rw 02.
Dukuh Darupono dipimpin oleh Lurah Sukarto beliau berasal dari Salatiga dan pada masa itu pemerintahan Dukuh Darupono dalam keadaan siaga militer karena berada pada masa penjajahan Jepang dan dilanjutkan masa Agresi Militer Belanda I sehingga kepemimpinan beliau banyak sekali terjadi intrik peperangan, terjadi banyak perampokan dan tindakan anarki lainya. Untuk kantor masa kepemimpinan Lurah Sukarto berada dikediamanya yang saat ini berada diwilayah Rt 2 Rw 4.
Dukuh Darupono berubah menjadi Desa Darupono dipimpin oleh Lurah Sarten dan dibantu seorang carek yaitu Sadjat dan perangkat lainnya yakni modin Ismail, Kamituwo dijabat oleh Suwardi masa kepemimpinan Lurah Sartin kebudayaan Jawa sangat diuri-uri seperti pentas ketoprak, wayang kulit, dan kebudayaan jawa lainya. Pusat pemerintahan Desa Darupono berada dirumah beliau yang aman terdapat balai pertemuan yang cukup luas pada masa itu untuk dipergunakan acara rembuk warga dan pagelaran kebudayaan jawa.
Desa Darupono dipimpin oleh Caretaker Suwardi dikarenakan terjadi peristiwa G-30SPKI selanjutnya jabatan lurah diidi oleh Suparno yang berasal dari Wonogiri, seorang polisi yang bertugas di Polsek Kaliwungu beliau ditugaskan menjabat Kepala Desa di Darupono untuk melaksanakan tugas-tugas kepemimpinan yang dititik beratkan pada ketentraman masyarakat desa. Pada masa kepemimpinanya beliau dibantu oleh Carek Subadi,bekel Satipan, Modin Sakijan, bayan Sudiro dan Kamituwo Suwardi yang selanjutnya kamituwo Suwardi diganti oleh putranya Sunoto Hadi Pramono. Kebijakan dari Kepala Desa Suparno sangat terasa bagi masyarakat Desa Darupono sehingga pada masa itu Desa Darupono sangat tentram tidak ada gejolak lagi. Pada masa kepemimpinan Kepala Desa Suparno, Desa Darupono berhasil mendirikan Balai Desa yang berada diwilayah Rt 2 Rw 6. Selain Balai Desa Beliau juga berhasil mengajukan pembangunan SD Impres Darupono pada tahun 1977/1978 dan membangun Masjid Darupono pada tahun 1980, sehingga keberhasilan beliau dalam memimpin masih dapat dirasakan oleh generasi selanjutnya.
Masa peralihan kepemimpinan Desa Darupono berlanjut dank arena belum adanya Kepala Desa yang baru maka untuk sementara jabatan Caretaker atau YMT lurah adalah Sunoto HP yang pada saat itu menjabat sebagai Kamituwo Dusun Darupono, Selanjutnya diadakan pemilihan Kepala Desa dengan 2 (dua) orang yaitu Subadi dan Ir. Sukirman dan setelah diadakan pemilihan Kepala Desa, akhirnya Subadi memenangkan pemilihan tersebut, selanjutnya Kepala Desa Subadi memimpin Desa Darupono dengan dibantu oleh carek Ir. Sukirman, Modin Sakijan, Kamituwo Sunoto HP, Bayan Sudiro dan Bekel Satipan. Masa kepemimpinan Kepala Desa Subadi ditandai dengan beberapa prestasi yang membenggakan Desa Darupono, salah satunya Program Listrik Masuk Desa dan Sertifikat masal yang mana waktu itu bidang pertanahan memang masih banyak yang belum tertata rapi.
Dalam persiapan untuk pemilihan Kepala Desa yang baru maka jabatan Caretaker atau YMT Kepala Desa diisi oleh Subadi dan selanjutnya Desa Darupono kembali mengadakan pemilihan Kepala Desa dengan 3 (tiga) calon yaitu Ir. Sukirman, Sunoto HP, dan Kasimun yang mana Ir. Sukirman terpilih menjadi Kepala Desa Darupono selanjutnya, dalam pelaksanaan pemerintahanya beliau dibantu oleh YMT carek Sunoto HP, Bayan Sudiro, Modin Sakijan, dan Bekel Satipan, selanjutnya untuk mengisi kekosongan Carek diadakan pemilihan yang pada akhirnya Ngarjo terpilih menjadi carek Darupono. Pada masa kepemimpinan beliau darupono dapat mewujudkan satu cita – cita yang sangat didambakan oleh seluruh lapisan masyarakat Desa Darupono yaitu adanya lapangan sepak bola yang permanen, yang sampai saat ini merupakan sebuah kebanggaan bagi Desa darupono karena merupakan satu – satunya lapangan sepak bola yang terbaik di Kecamatan Kaliwungu Selatan.
Caretaker jabatan Kepala Desa dipegang oleh Sunoto HP dan Desa Darupono kembali melakukan pemilihan Kepala Desa dengan 3 (tiga) calon yaitu Agus Hari Mariyanto, Sulis Darsono dan Ir. Sukirman, dan terpilih Agus Hari Mariyanto sebagai Kepala Desa Darupono yang baru. Pada kepemimpinan Beliau dibantu oleh Carik Ngarjo, Kamituwo Dusun Darupono Afirin Al Indandit, Kamituwo Dusun Blimbing Kadimin, Modin Moch Amin dan Kaur Umum Sunoto HP, pada masa kepemimpinan Agus Hari Mariyanto Desa Darupono sudah masuk kewilayah pemekaran yaitu Kecamatan kaliwungu Selatan.
Masa Kepemimpinan periode sebelumnya telah berakhir dan pada Bulan Agustus 2013 P5KD Desa Darupono yang diketuai oleh Sugiono sebagai tokoh masyarakat setempat. Pemilihan Kepala Desa hanya diikuti Oleh 1 (satu) calon yaitu Agus Subaidi, setelah diadakan pemilihan Kepala Desa Agus Subaidi terpilih secara mutlak menjadi Kepala Desa Darupono periode 2014 -2019. Pada periode kepemimpinan Beliau banyak melakukan pembangunan Infrastruktur di Desa.
Kekosongan Kepala Desa Sebelum pemilihan diisi dari Pejabat Kecamatan Kaliwungu Selatan yaitu Darochim yang berasal dari limbangan. Kemudian diadak pemilihan Kepala Desa pada Maret 2020, yang diikuti oleh Fitri Pramika Haryani dan Agus Subaidi yang dimenangkan oleh Agus Subaidi yang dilantik pada 11 Mei 2020. Dibawah kepemimpinan periode kedua Agus Subaidi dibantu oleh Sekretaris Desa Afirin Al Indandit, Kaur Keuangan Mustaghfiroh Sani, Kaur Umum dan Perencanaan Nuri Dyanti, Kasi Pemerintahan Sonie Lawi, Kasi Pelayanan Moch Amin, Kadus Blimbing Kadimin dan Kadus Darupono Sugito.