Asal muasal Desa Pegandon didirikan pada masa jaman kerajaan yang dibawa oleh seorang tokoh bernnama Raden Saud Arya Gandu, yang dikenal denan sebutan Jebeng atau mbah Jebeng, beliu menetap di desa ini dan mendirikan padepokan ( pondok ) kemudian menetap dan diberilah nama Desa Pegandon yang berasal dari pohon Gandu yang dibuat untuk soko masjid.
Tokoh Raden Saud Arya Gandu begitu mendambakan persatuan yaitu bersatunya para penduduk Desa Pegandon dapat hidup tentram dan makmur dalam satu desa yang kuat. Dengan pemikiran dan pengorbanan yang besar dari para tokoh pada zaman Raden Saud Arya Gandu dalam memperjuangkan Rakyatnya, mengingat pada saat itu dari masing-masing Desa areal sawahnya sangat tandus karena tidak adanya saluran pengairan untuk mengaliri sawah sebagai mata pencaharian para petani untuk bercocok tanam padi sebagai makanan pokok disamping petani banyak sekali warganya yang bekerja sebagai pemelihara sapi, sehingga dari dulu desa ini dikenal dengan Gerobak. Sapinya yang digunakan sebagai armada angkutan barang. Kemudian dengan berbagai pertimbangan dan alasan-alasan yang intinya adalah demi persatuan dan kemakmuran desa Pegandon ini:
Kemudian Raden Saud mengadakan rembug bersama dan memutuskan bergabung untuk mewujudkan satu Desa yang kuat dan makmur, sehingga kurang lebih di tahun 1897 Lahirlah Nama Desa Pegandon dengan meliputi wilayah, dusun yaitu Pegandon pada saat itu. Lahirnya atau berdirinya Nama Desa Pegandon mengandung arti yaitu dengan harapan kelak Desa Pegandon menjadi desa yang terhormat dengan semua warga penduduknya dapat hidup makmur, sejahtera, aman dan tentram.
Desa Pegandon dipimpin oleh Lurah pertama H. Sodaqoh yang berkantor di rumah kediamanya di wilayah dusun Pegandon Tengah dapat berjalan dengan baik, beliau selalu mendapat dukungan dari semua warganya didalam melaksanakan tugasnya sebagai Lurah, beliau dapat menunjukan sikapnya sebagai Lurah yang pertama harus bekerja keras untuk membangun Desa Pegandon.
Carik Paji dan Pamong Deso yang ada pada saat itu membntu kerja lurah. Mbah Lurah Tuwo yaitu sebutan dari beliau Lurah H.Sodaqoh sangat banyak sekali yang telah dibangun yang menyangkut sarana pertanian dan penetapan blok-blok sawah beserta pembuatan saluran-saluran pertanian blok sawah yang ditetapkan :
Mbah H. Sodaqoh adalah tokoh yang sangat arif dan bijaksana dalam memimpin dan mengayomi warganya beliau selalu baik tidak pernah menekan kepada warganya beliau sangat mengharapkan sekali agar warganya menjadi orang-orang yang pandai dan berpendidikan, dengan menggunakan sarana pendidikan satu-satunya yang ada pada saat itu di Desa Pegandon adalah SR ( Sekolah Rakyat ) yang dibangun sejak tahun 1921 yang sekarang menjadi SD N.I Desa Pegandon.
Pada tahun 1944 yaitu datangnya jaman Jepang, banyak sekali tekanan-tekanan dalam pemerintahanya termasuk adanya tekanan yang diwajibkan yaitu Desa Pegandon para petaninya diwajibkan untuk menanam tanaman Kapas dan Jarak iri karena mbah H.Shodaqoh menekan rakyatnya untuk menanam tanaman kapas dan jarak iri , sehingga pada suatu hari dalam pertemuan telik deso dalam tahun 1941 dihadapan para warga dan pamong deso mbah Lurah mengundurkan diri dari jabatan Lurah Desa Pegandon.
Jabatan Lurah Desa Pegandon diganti oleh Lurah Abdul Manan, hasil pemilihan Lurah yang dilaksanakan pada tahun 1944 tempat pelaksanaan pemilihan pada waktu itu dilaksanakan di Halaman Sekolah Rakyat (SR) yang sekarang menjadi Balai Desa Pegandon.
Desa Pegandon di pimpin oleh lurah yang ke 2 yaitu Bp. Abdul Manan yaitu; Seorang tokoh yang berasal dari Desa Pegandon, dalam melaksanakan tugas Pemerintahanya di Desa Pegandon, Lurah Abdul Manan tidak terlalu lama hanya kurang lebih sekitar 1 tahun , karena dianggap kurang begitu dapat memberikan pengayoman kepada warganya, sehingga pada tahun 1945 terjadi pemilihan Lurah lagi untuk mengganti Lurah Abdul Manan.
Dalam pemilihan lurah dan terpilih Bapak Mudhor yaitu Saudara dari Mantan lurah Pegandon, H.Sodaqoh memang sangat diharapkan sekali untuk dapat memimpin Desa Pegandon. Jabatan lurah Desa Pegandon diganti oleh Bp. Mudhor, yaitu lurah yang ke 3 yang memimpin Desa Pegandon, Bapak Mudhor orangnya sangat dikenal oleh warganya yaitu sebagai tokoh yang bijaksana dan tegas serta mempunyai semangat yang tinggi untuk dapat memajukan Desa Pegandon. Sebagaimana yang didambakan oleh para tokoh yang lain atau sesepuh lurah dulu.
Dalam melaksanakan tugasnya sebagai Lurah Bapak Mudhor dengan dibantu oleh Carik Toifin dan segenap Pamong Desa yang ada pada saat itu Pemerintahan dan Pembangunan serta dalam memberikan pelayananya kepada warga masyarakat sangat baik sekali, Bapak Mudhor sangat gigih dalam memperjuangkan rakyatnya didalam berbagai bidang; baik di bidang Pertanian maupun dalam bidang yang lain termasuk dalam Pembangunan Jalan Desa dan Saluran untuk sarana Pertanian.
Koordinasi dan merencanakan pembangunan rapat telik Desa selalu dilaksanakan setiap selapan sekali, Bapak Mudhor adalah lurah yang sangat dihormati dan disegani oleh Warganya, pernah dalam suatu acara telik deso Bapak Mudhor, mengatakan bahwa besuk Sawah ini yang dimaksud adalah tanah sawah blok Jembangan nantinya bakal tukul tanduran Gedong dan sekarang tanah tersebut sudah banyak didirikan bangunan-bangunan.
Jabatan Kepala Desa/Lurah Desa Pegandon yang ke 4 dijabat oleh Bapak M.Ali Masyriki yaitu anak kandung dari Bapak Mudhor mantan Lurah Desa Pegandon ke 3. Bapak M.Ali Masyriki dilantik sebagai Kepala Desa Pegandon hasil pemilihan Kepala Desa yang dilaksanakan pada tahun 1974 dalam melaksanakan tugas Pemerintahan dan Pembangunan sebagai Kepala Desa Pegandon Kec. Pegandon. Tahun 1988 Bapak Lurah M.Ali Masyriki diberhentikan dengan hormat, karena aturan dari pemerintah kabupaten ( Perda ) dan Jabatan Kepala Desa Pegandon dilaksanakan pemilihan kepala desa.
Jabatan Kepala Desa Pegandon Kecamatan Pegandon yang ke 5 dipegang Bapak M. Aminuddin Warga dari dusun krajan , hasil pemilihan Kepala Desa Pada Tahun 1988. M. Aminuddin adalah cucu mantan Lurah Desa Pegandon yaitu Bapak H. Sodaqoh. Dalam melaksanakan tugas pemerintahan dan pembangunan sebagai Kepala Desa Pegandon banyak sekali membawa kemajuan pembangunan di Desa Pegandon pada berbagai bidang baik pembangunan Fisik maupun Non fisik termasuk pembangunan Balai Desa Pegandon, SD Negeri Pegandon, SMA Negeri 1 Pegandon dan Kantor POS Pegandon.
Bapak M. Aminuddin menjabat sebagai Kepala Desa Pegandon sampai akhir masa Jabatanya yaitu selama 2 periode 18 tahun sesuai dengan peraturan daerah kab.Kendal. Jabatan Kepala Desa Pegandon yang ke 6 di jabat oleh H. Achmad Rizal, SE dari warga dusun Krajan adalah hasil pemilihan Kepala Desa Pegandon yang dilaksanakan pada tahun 2007, beliau Bapak Achmad Rizal, SE juga melanjutkan pembangunan di desa pegandon yang belum sempat diteruskan / diperbaiki pada masa jabatan kepala desa sebelumnya juga dapat melaksanakan tugasnya sebagai Kepala Desa Pegandon dengan baik sampai pada akhir masa jabatan yang ditentukan oleh Perda Kab.Kendal yaitu selama 6 tahun.
Jabatan Kepala Desa Pegandon yang ke 7 di jabat oleh Bapak Yusdi Gozali, SE dari Warga dusun Krajan adalah hasil pemilihan Kepala desa Pegandon yang dilaksanakan pada tahun 2013. Beliau Yusdi Gozali, SE juga melanjutkan pembangunan di desa Pegandon yang belum sempat diteruskan/ diperbaiki pada masa jabatan kepala desa sebelumnya juga dapat melaksanakan tugasnya sebagai Kepala Desa Pegandon dengan baik sampai pada akhir masa jabatan yang ditentukan oleh Perda Kab.Kendal yaitu selama 6 tahun.
Jabatan Kepala Desa Pegandon yang ke 8 ( Sekarang ) di jabat oleh Bapak Reza Pahlevi,S.Farm.,Apt dari Warga dusun Pegandon Utara adalah hasil pemilihan Kepala desa Pegandon yang dilaksanakan pada tahun 2020. Dengan program membangun infrastruktur desa baik di bidang fisik maupun non fisik, bapak Reza Pahlevi,S.Farm.,Apt sampai saat ini yang memimpin pemerintahan desa Pegandon Kec. Pegandon Kab. Kendal Dengan program membangun infrastruktur desa baik di bidang fisik maupun non fisik, Bapak Reza Pahlevi,S.Farm.,Apt sampai saat ini yang memimpin pemerintahan desa Pegandon Kec. Pegandon Kab. Kendal.